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脱氧岩藻糖
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脱氧岩藻糖
在银催化下原位产生三氟甲氧基银
作者:admin ?? 发布于:2019-05-29 03:19 ?? 文字:【】【】【

  “该反映操作简洁,在暖和的前提下能够实现克级规模制备,底物合用性普遍,具有优良的官能团兼容性,可用于复杂天然产品或者天然产品雷同物中双键的三氟甲氧基化,合成响应的三氟甲氧基化合物,在无机合成和药物革新中将有主要使用价值。”汤平平引见。

  课题组起首以4-氟苯乙烯为底物,在最佳反映前提下能以较高的收率和选择性获得期望的溴-三氟甲氧基化反映产品。同时,课题组对反映底物进行了扩展。尝试证明,除苯乙烯,脂肪类的烯烃也能以优良的收率和立体选择性获得方针产品,除了端烯,脂肪链状内烯、环状烯烃也都能够获得优良的成果,表了然该方式的适用性和可操作性。

  不断以来,含三氟甲氧基无机化合物的合成是极具挑战性的工作,保守的三氟甲氧基化试剂大体上可分为三种:氟氧三氟甲烷能够通过自在基过程进行三氟甲氧基化反映,但它是有毒气体且未便于操作;三氟甲基三氟甲磺酸酯可用于三氟甲氧基化反映,但它是挥发性液体(沸点仅19℃)限制了其使用;2,4-二硝基三氟甲氧基苯反映性较差,且反映底物范畴窄,反映前提苛刻。因而,成长新的三氟甲氧基化试剂不只是学界持久以来攻坚的课题,也是现代医药、农业化学等行业的呼喊。

  “但愿这种新三氟甲氧基化试剂的研发可以或许愈加普遍地使用于这些范畴。”汤平平透露,课题组将环绕新型的三氟甲氧基试剂进一步探究该反映的机理,以及成长一系列新的三氟甲基化方式。

  中新网天津3月16日电 (记者 张道正 通信员 马超)记者16日从南开大学获悉,该校团队最新研发出新三氟甲氧基化试剂,无望普遍使用于药物、军工等范畴。

  近日,南开大学化学学院传授汤平平课题组在国际权势巨子期刊《Nature Chemistry》上颁发主要文章,阐述了操纵三氟甲基芳基磺酸酯作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下初次实现了烯烃的分子间不合错误称溴-三氟甲氧基化反映。汤平平是该文章的通信作者。

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  这种新的三氟甲基化试剂具有优秀的使用前景,国际出名的氟化学专家ThierryBillard在《Chem》杂志中对该工作进行了高度评价:在成长三氟甲氧基的东西中,该新型三氟甲氧基给体取得了冲破性的进展,而且为不合错误称的三氟甲氧基化化学打开了一扇大门。

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  含氟无机化合物在医药、农药和材料范畴使用普遍,为人们所熟知的降胆固醇药物立普妥、抗肿瘤药物5-氟脲嘧啶和抗艾滋病药物依法韦仑等药物都是含氟无机化合物。此中,因为三氟甲氧基具有强吸电子性和高脂溶性,在新药和农化产物中引入三氟甲氧基越来越多地惹起了人们的关心。

  目前曾经注册的含氟药物约有300多个,占所有医药比例的20%;此外,多氟芳烃类无机化合物是一类具有优秀光电机能的无机半导体材料,在模仿生物光合感化核心的光致电荷转移和能量转移材料、无机太阳能电池开辟中具有很好的使用前景。无机含氟材料作为环节材料也使用于航空航天以及军工国防备畴。

  比拟于其它三氟甲氧基化试剂,汤平平课题组研发的三氟甲基芳基磺酸酯易于制备且比力不变,具有优良的反映性。汤平平课题组操纵Togni试剂和芳基磺酸成功制备了三氟甲基芳基磺酸酯,并将其作为新的三氟甲氧基化试剂,在银催化下原位发生三氟甲氧基银,实现了烯烃的分子间不合错误称溴-三氟甲氧基化反映。

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  有了简单底物的成功,课题组还在复杂底物上对该三氟甲氧基化反映进行了验证。如金鸡纳碱、甾体、紫杉醇衍生物等复杂系统中的双键也能在尺度前提下以中比及优良的收率获得溴-氟甲氧基化反映产品。

脚注信息
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